Visita del centro storico di Colle Val d'Elsa, antico centro medievale oggi conosciuto per la produzione del cristallo, sosta in un laboratorio e visita ad una cristalleria.
Partenza per Monteriggioni, bellissimo borgo medievale circondato da imponenti mura, citato anche da Dante Alighieri ne "La Divina Commedia".
Visita al monastero di Monte Oliveto Maggiore e più tardi sosta nello storico centro di Montalcino dove potremo ammirare l'imponente fortezza trecentesca. Pranzo in un locale tipico. Vi accompagneremo nella visita di due prestigiose cantine storiche per la degustazione del Brunello di Montalcino, uno fra i vini più rinomati nel mondo.